エントリー期間は1月23日から3月12日の約50日間。リクルートおよび協力企業・団体各社が提供する Web サービスのいずれかを利用することがコンテスト参加の必須条件だ。対象となる Web サービス一覧はこちら。サンがコンテストの開発・実行環境として推奨する NetBeans、 Sun Java Studio 開発ツール群、 Sun Java System ミドルウェア群などを使用して制作された作品は選考・評価時に加点評価される。
マッシュアップとは既存の Web サービスを組み合わせることで新たな価値を持つサービスを生み出す開発スタイル。2006年に開催された第一回コンテストへの応募作品には、大手検索サイトが提供する地図 API や検索 API、ユーザー自ら投稿・共有する CGM 型サービスを活用する例が多く見られた。